Diisopropyl Azodicarboxylate: สารเร่งปฏิกิริยาพันธะของคาร์บอนในอุตสาหกรรมเภียชนานาการและโพลีเมอร์!

Diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) เป็นสารเคมีที่มีสูตร (C3H7)2N-N=C=O เป็นตัวกลางที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในปฏิกิริยาอินทรีย์ การใช้งานหลักของ DIAD คือการทำหน้าที่เป็นตัวแทนของ “Mitsunobu reaction” ซึ่งเป็นปฏิกิริยาคลาสสิกที่ช่วยในการสร้างพันธะ C-O, C-N และ C-S โดยใช้สารประกอบ অ্যালকอฮอล, amines หรือ thiols

DIAD มีบทบาทสำคัญในหลายๆ อุตสาหกรรม การผลิตยาและเภสัชภัณฑ์เป็นตัวอย่างที่โดดเด่น DIAD ช่วยนักเคมีสังเคราะห์โมเลกุลเชิงซ้อนอย่างแม่นยำซึ่งเป็นส่วนประกอบสำคัญของยา ต่างจากการสังเคราะห์แบบดั้งเดิม DIAD ช่วยลดจำนวนขั้นตอนในการ synthesizing complex molecules ทำให้กระบวนการผลิตเร่งเร็วขึ้น และประหยัดค่าใช้จ่าย

นอกจากอุตสาหกรรมเภสัชภัณฑ์แล้ว DIAD ยังถูกนำมาใช้ในอุตสาหกรรมโพลีเมอร์และวัสดุอีกด้วย ตัวอย่างเช่น DIAD สามารถใช้ในการเตรียม polyurethanes ซึ่งเป็นกลุ่มของโพลีเมอร์ที่มีความทนทานและมีความยืดหยุ่นสูง

คุณสมบัติทางเคมีของ DIAD:

• โครงสร้างโมเลกุล: DIAD เป็นสารประกอบ heterocyclic มีวงแหวน 5 เหลี่ยม ซึ่งมี 2 โมเลกุล isopropyl ที่ जुกับ nitrogen atom และ carbonyl group (C=O)
• ความสามารถในการละลาย: DIAD สามารถละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ที่ไม่มีขั้ว เช่น diethyl ether, dichloromethane และ tetrahydrofuran.

การผลิต DIAD:

DIAD ถูกสังเคราะห์โดยปฏิกิริยาของ hydrazine กับ diisopropyl carbonate ขั้นตอนนี้มีดังนี้:

1. Hydrazine จะทำปฏิกิริยากับ diisopropyl carbonate ในตัวทำละลายเช่น dichloromethane
2. ผลพลอยได้จากการ phản ứngคือ isopropanol ซึ่งจะถูกกำจัดออกไป
3. DIAD ที่เป็นผลึกจะตกตะกอนและสามารถแยกออกจากสารละลาย

ความปลอดภัย:

DIAD เป็นสารเคมีที่ค่อนข้างเสถียรภายใต้สภาวะปกติ แต่ก็ควรใช้ด้วยความระมัดระวัง:

• การสัมผัสผิวหนัง: DIAD สามารถก่อให้เกิดการระคายเคืองผิวหนังได้ จึงควรสวมถุงมือและแว่นตานิรภัยเมื่อจัดการ

• การสูดดม: DIAD เป็นสารระเหยที่สามารถก่อให้เกิดอาการเจ็บป่วยจากการสูดดมได้

ข้อดีของการใช้ DIAD:

DIAD มีข้อดีหลายประการที่ทำให้เป็นตัวเลือกที่นิยมในการสังเคราะห์อินทรีย์:

• ความจำเพาะเจาะจงสูง: DIAD ทำปฏิกิริยาเฉพาะกับ functional groups ที่ต้องการ

• สภาวะปฏิกิริยาอ่อนโยน: ปฏิกิริยา Mitsunobu ที่ใช้ DIAD มักเกิดขึ้นที่อุณหภูมิห้อง และไม่ต้องการตัวเร่งปฏิกิริยารุนแรง

• ผลผลิตสูง: การใช้ DIAD มักจะนำไปสู่ผลผลิตของผลิตภัณฑ์ที่สูง

ข้อควรระวัง:

DIAD เป็นสารเคมีที่ค่อนข้างแพงเมื่อเทียบกับตัวแทนอื่น

การเลือก DIAD:

DIAD เป็นตัวเลือกที่ยอดเยี่ยมสำหรับปฏิกิริยาอินทรีย์ที่ต้องการความจำเพาะเจาะจงสูง สภาวะอ่อนโยน และผลผลิตสูง อย่างไรก็ตาม การพิจารณาค่าใช้จ่ายและความพร้อมใช้งานของ DIAD ก่อนที่จะตัดสินใจ

ตารางเปรียบเทียบตัวแทน Mitsunobu:

ตัวแทน	ข้อดี	ข้อเสีย
DIAD	ความจำเพาะเจาะจงสูง, ผลผลิตสูง	ค่อนข้างแพง
DEAD (Diethyl azodicarboxylate)	ราคาถูกกว่า DIAD	การแยกตัวแทนที่เหลือจากปฏิกิริยาอาจยุ่งยาก

DIAD เป็นเครื่องมือที่มีประสิทธิภาพสำหรับนักเคมีอินทรีย์ ที่ต้องการสังเคราะห์โมเลกุลเชิงซ้อนอย่างแม่นยำ